Castellanos se incorporó al Villarrobledo al comienzo de la temporada 2018/19. Sobreponiéndose a la complicada situación económica y a la incertidumbre que se vivió en todos los estamentos del club, logró clasificar al equipo para el play off de ascenso a la Segunda División B, ganando las eliminatorias al Olímpic de Xátiva, Gimnástica Segoviana y Lealtad.

La singladura del Villarrobledo en la nueva categoría ha estado condicionada por una apurada situación económica, lastrada por las deudas con Hacienda, Seguridad Social y jugadores. Todo ello obligó al club a diseñar un presupuesto a austero que acabó reflejándose en el rendimiento del equipo que ha estado todo el año en la parte baja de la tabla.

Una vez que se ha confirmado la continuidad del equipo en la categoría de bronce por la decisión federativa a causa de la pandemia de coronavirus, el club pretende iniciar  la temporada con un nuevo técnico en el banquillo.