En la primera jornada, tanto el Villarrubia como el Socuéllamos jugarán en casa. El equipo de Javi Sánchez recibirá la visita del CF Villanovense, mientras que los socuellaminos se medirán al CD Badajoz. A domicilio, el equipo villarrubiero debutará contra el Extremadura UD y el Socuéllamos visitará al CP Villarrobledo, en la segunda jornada de liga el 24-25 de octubre

El primer derbi ciudarrealeño tendrá lugar en la séptima jornada (5-6 de diciembre) en el que el Villarrubia recibirá al Socuéllamos. El duelo se repetirá en la decimosexta jornada (6-7 de marzo) en el Paquito Giménez.

La primera fase terminará el fin de semana del 20-21 de marzo de 2021 con la 18ª jornada en la que el Socuéllamos recibirá al Extremadura y el Villarrubia al Don Benito.