Sin embargo, y a pesar de la dureza del terreno, y de acuerdo a las investigaciones arqueológicas llevadas a cabo en la ciudad y su término municipal, el germen habitacional de la zona —que no del propio Tomelloso— podemos remontarlo a tiempos muy antiguos, como el ancestral Paleolítico, período del que hay datados e inventariados, siempre según la Carta Arqueológica de Tomelloso, dos yacimientos. Y es que si avanzamos un poco más en el tiempo, la zona se encontraría encuadrada dentro de un territorio conocido como Oretania, siendo sus habitantes, los oretanos, uno de los pueblos íberos que habitaban la península antes de la llegada de los romanos. La región comprendería buena parte de Ciudad Real, el oeste de Albacete y el centro-norte de Jaén. Si nos ceñimos al área de la actual provincia de Ciudad Real, por su cercanía a Tomelloso, que es lo que nos atañe, podemos destacar como enclaves oretanos de importancia el llamado Cerro de las Cabezas, localizado en Valdepeñas. Ya en la zona de Albacete, a unos cincuenta minutos de Tomelloso, se encuentra, en el término municipal de Lezuza, la ciudad íbero-romana de Libisosa, un importante oppidum oretano, en época íbera. 

Haciendo un repaso por la historia antigua de la región, el pueblo oretano cobró una importancia mayúscula durante las campañas cartaginesas del célebre general Aníbal Barca, al casarse este con una princesa oretana de nombre Himilce, de Cástulo, en la actual Linares.   

Sin embargo, será en la época romana cuando podemos situar el principal yacimiento arqueológico de Tomelloso, basándonos de nuevo en la información disponible en la citada anteriormente Carta Arqueológica. Dicho documento recoge hasta cuatro enclaves arqueológicos romanos en el término municipal tomellosero, siendo el más importante el conocido como Los Tomillosos, y situado bajo el casco urbano de la localidad. No es, de hecho, casualidad, que el antiguo pozo que sirvió de punto fundacional se denomine Tomilloso del que se dice que estaba al lado de restos de antiguas construcciones, lo que demuestra que la zona que actualmente ocupa el término municipal tomellosero ha estado habitado, en mayor o menor medida, por pobladores desde tiempos muy remotos. 

Aunque no se especifica qué tipo de yacimiento romano es el de Los Tomillosos, no es descabellado pensar que podría tratarse de alguna estructura del tipo de las denominadas como villae, grandes haciendas de carácter rural pertenecientes a las élites de la sociedad romana, o mucho más probable, de una mansio o mutatio, que eran el equivalente de nuestras áreas de servicio. Lugares donde hacer un alto en el camino, comer algo, pasar la noche y cambiar los caballos e incluso reparar los posibles problemas que tuvieran los distintos vehículos (carros, carruajes…). No es algo imposible dada la cercanía, por ejemplo de la antigua Laminium, localizada en el actual pueblo de Alhambra y que en época romana era una ciudad de gran importancia mencionada incluso en los textos clásicos. Destacan también los enclaves de Alces y Cértima, situados en torno, según apuntan los restos, a Alcázar de San Juan y Campo de Criptana y donde, atendiendo al relato del escritor romano Tito Livio, se combatió durante la campaña de Tiberio Sempronio Graco en el 179 a.C contra el líder local, Thurro, en el marco de las guerras romanas de conquista de la Península. 

Por lo tanto, en base a la información disponible, es muy probable que existiese algún tipo de construcción durante la época de Roma. De hecho, hace varios años, en la zona marcada dentro del yacimiento de Los Tomillosos, se produjo el hallazgo de unas monedas romanas de las que hoy, por desgracia, no se conservaban datos, al menos de carácter público. 

Hay que hacer hincapié, también, en que la presencia de pobladores de diferentes culturas, no hace que el origen de Tomelloso pertenezca a cualquiera de ellas. No estamos ante una ciudad de origen íbero, ni romano. El nacimiento de la población está fuera de toda duda. Lo que sí podemos afirmar es que los lugares que hoy forman su término municipal y en una parte del casco urbano, ha habido pobladores desde tiempos antiquísimos, tal y como atestiguan los diferentes yacimientos y restos. Sin embargo, estos restos son tan escasos, que por sí mismos no dicen gran cosa, y al estar totalmente descontextualizados y, en la mayoría de casos, completamente arrasados, es poco probable poder extraer de ellos una información relevante, más allá de saber que en el término de Tomelloso, existió presencia de las culturas del mundo antiguo. Nos encontramos, pues, con una zona, la de Tomelloso, mucho más rica cultural e históricamente hablando, que lo que la tradición popular ha creído siempre, lo que demuestra que los pobladores de esta ruda tierra han sido, desde siempre, gentes perseverantes que han sabido aprovechar el entorno, salir adelante, y medrar, siglo a siglo, hasta nuestros días.