El denominado “Capítulo de Cruzamiento de Damas y Caballeros” se desarrolló en la Iglesia del Convento de Santa Clara, en la milenaria ciudad extremeña de Plasencia, donde fue acompañado de la tradicional celebración de una Eucaristía, que fue amenizada por el Coro de Una de la parroquia de la Asunción de Tomelloso.

Esta Orden fue creada en el siglo XVI por Alonso Rodríguez de Camargo, Presbítero de la Orden de Calatrava y natural de Saceruela,  que fusionó la Hermandad de Caballeros de la Vera Cruz con la Cofradía de Santa Ana, ambas con sede en la Iglesia Parroquial de Nuestra Señora de las Cruces (Saceruela, Ciudad Real), como Orden Hospitalaria y no Militar que funciona durante siglos protegiendo y acogiendo a los peregrinos que se dirigían a Guadalupe por el Camino de Oriente desde Cartagena a Guadalupe. 

El espíritu de cooperación y de ayuda a los demás de algunos de los descendientes de los antiguos Caballeros Archicofrades, la hizo resurgir en 1989, manteniendo su deber hacia la Virgen de Guadalupe y sus peregrinos; así como aplicando su implicación cristiana con “toda aquella buena causa que así lo requiera”.

La investidura o cruzamiento de ambos, corrió a cargo del D. Germán Díaz Pérez, Gran Maestre de la Orden, que impuso los diferentes atributos de caballero o dama “acogiéndoles como hermanos por su lucha contra la injusticia” y recordándoles que “quien sirve a Cristo, será recompensado”, como parte de la fórmula de nombramiento que ha mantenido la Orden Hospitalaria desde sus inicios.

Se da la circunstancia de que los flamantes Caballero y Dama son miembros de la Junta Directiva de la Asociación de Empresarios de la Comarca de Tomelloso.